En 1905 Valdelomar se matriculó en la Universidad Nacional Mayor de San Marcos, pero dejó las clases al año siguiente para emplearse como dibujante en las revistas Aplausos y silbidos, Monos y Monadas, Actualidades,Cinema y Gil Blas, donde también trabajó como director artístico.
En 1909 publicó sus primeros versos de estilo modernista en la revistaContemporáneos y al año siguiente decidió reanudar sus estudios, aunque la universidad nunca le interesó mucho, y en 1913 terminó por abandonarla definitivamente.
En 1910, a raíz de un conflicto con Ecuador, Abraham Valdelomar sentó plaza de soldado como integrante del "Batallón Universitario", formado por estudiantes de San Marcos, y durante el acuartelamiento escribió una serie de crónicas bajo el título "Con la argelina al viento" que fueron publicadas en El Diario y La Opinión Nacional de Lima entre abril y junio de 1910, y que le valieron un premio por parte del Municipio de Lima; posteriormente viajó con una delegación universitaria al sur del país, visitando Arequipa, Cuzco y Puno.
El mismo año de 1910 aparecieron publicados los primeros cuentos de Valdelomar en las revistas Variedades e Ilustración Peruana, y al año siguiente aparecieron por entregas en las mismas revistas sus novelas cortas La ciudad de los tísicos y La ciudad muerta -donde hizo manifiesta la influencia recibida por parte del escritor italiano Gabriele D´Annunzio-, iniciando también su colaboración con el diario La Prensa de la capital peruana. En 1912 participó en la campaña presidencial de Guillermo Billinghurst, siendo elegido presidente del Centro Universitario billinghurista, y, luego del triunfo de su candidato, llegó a ser nombrado administrador de la Imprenta del Estado y director del diario oficial El Peruano (X-1912 a V-1913).
Valdelomar renunció a ambos cargos luego de ser nombrado Segundo Secretario de la Legación del Perú en Italia (12-V-1913), embarcándose con destino a Europa el 30 de mayo. Después de pasar por Panamá, Cuba y Nueva York, llegó a Roma (7-VIII-1913), asumiendo inmediatamente sus funciones. Su estancia en esta ciudad la aprovechó para escribir una serie de artículos que bajo el nombre de "Crónicas de Roma" publicó en los diarios limeños La Nación (XI-1913 a I-1914) y La Opinión Nacional (V-1914 a VII-1914), pero definitivamente lo más importante de su estancia en Italia fue su participación en el concurso literario organizado por La Nación con el cuento "El Caballero Carmelo", que resultó ganador del primer premio (3-I-1914). Luego de enterarse del derrocamiento del presidente Billinghurst, renunció a su cargo diplomático (6-II-1914) y regresó a Lima.
De nuevo en la capital peruana, y luego de una fugaz detención por conspirar contra el nuevo gobierno (VI-1914), Valdelomar comenzó a trabajar como secretario personal del polígrafo peruano José de la Riva-Agüero (1914-15). Bajo la influencia de Riva-Agüero escribió su primer libro titulado La Mariscala (Lima, 1914), biografía novelada de Francisca Zubiaga (1803-35), esposa del presidente Agustín Gamarra y figura importante de la política peruana durante algunos años. Para entonces Valdelomar ya era un colaborador frecuente de numerosas publicaciones limeñas como los diarios El Comercio y La Crónica, y las revistas Balnearios, Mundo Limeñoy Variedades, en las que publicaba sus poemas, cuentos y artículos.
Sin embargo, su labor como periodista estuvo ligada al diario La Prensa, donde tuvo a cargo la sección "Palabras" desde julio de 1915 hasta su alejamiento del diario en 1918. También publicó en La Prensa sus "Crónicas frágiles", donde hizo conocido su seudónimo de El Conde de Lemos; y los "Diálogos máximos", a manera de conversaciones entre dos personajes, Manlio y Aristipo, a través de los cuales descubrimos las personalidades de Valdelomar y del escritor José Carlos Mariátegui.
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